此时的皮尔洛已经引起了各大豪门俱乐部的注意。 最终，国际米兰斥资600万美元收购了这位令全意大利瞩目的后起之秀。 主教练西蒙尼非常欣赏皮尔洛。 第一个赛季他就得到了很多训练机会。 然而国米不稳定的环境却没能等到皮尔洛成熟。 在一批批大牌前锋的冲击下，皮尔洛走上了租借之路。 02 雷吉纳和布雷西亚的流浪过程并没有埋葬皮尔洛，反而增强了他适应不同环境的能力。 2001年夏天，皮尔洛以1200万美元来到米兰另一家豪门俱乐部，他的命运发生了转变。 2002年2月30日，皮尔洛在倒数第二轮对阵维罗纳的比赛结束前8分钟攻入致胜进球，不仅帮助米兰获得欧冠资格，也间接帮助布雷西亚成功保级。 从2002-03赛季开始，安切洛蒂量身定制的中场位置推出了新的皮尔洛和新的米兰。 同时，他也让自己丢掉了“退而求其次”的帽子。 皮尔洛凭借近乎完美的点球技术、满月弯刀般的远射以及高超的组织能力，逐渐步入大师行列。 自巴乔之后，意大利已经很长时间没有产生过令人信服的天才了。 精通组织能力、得分能力、定位球能力，皮尔洛的全面性令人惊叹。 很多球迷批评皮尔洛的球风偏软，不适合防守型中场位置。 然而，战术家安切洛蒂却改变了皮尔洛。 被安排在防守型中场位置上的皮尔洛，展现了他作为攻击型中场的组织能力。 由于他的位置，通过后撤，他在场上有更多的空间来拿球。
被安切洛蒂成功改造的皮尔洛，被国际足联技术官员定义为改变足球历史的革命性中场球员，同时创造了一个新的足球术语——组织型中场。 安德烈防守技术的进步是有目共睹的。 更难能可贵的是意大利足球明星皮耶罗，与皮耶罗的软弱、托蒂的轻浮、卡萨诺的固执相比，皮尔洛具有出色的领袖气质。 职业生涯初期的坎坷与漂泊，让他意志极其坚强。 1994年和2006年巴西队冠军教练佩雷拉认为：“意大利队中只有皮尔洛有实力在巴西队主力阵容中获得一席之地。” 2009年夏天，远赴英格兰的安切洛蒂毫不犹豫地要价2000万，希望得到这位帮助他获得无数荣誉的弟子。 而一夜暴富的曼城，也不惜一切代价渴望追逐这位中场奇才。 然后，他对意大利和米兰的热爱让皮尔洛放弃了这些赚取更多年薪的机会。 本赛季，皮尔洛的伤病开始增多。 好在这些伤势并不严重，影响了俱乐部的出场时间，但并不能影响他的南非世界杯之旅。 5日，皮尔洛出现在罗马备战世界杯的训练中。 随着年龄的增长，皮尔洛的职业生涯逐渐进入后期。 作为意大利队的中场核心，南非世界杯将是皮尔洛的最后一届世界杯。 2006年尝过世锦赛滋味的皮尔洛希望帮助意大利队卫冕世锦赛冠军。 意大利队的冠军教练里皮这样评价皮尔洛：“因为他是皮尔洛，所以没有人能像他一样。
或者这么说吧，场上将军、运球引擎很多，但没有一个有他的天赋。 “被寄予厚望的皮尔洛，对意大利人承载着更多的希望。他的信念、他的坚持、他的组织、他的任意球一定会成为意大利人在世界杯上的寄托。像范博梅尔这样的后排插上进球不是他的特长意大利足球明星皮耶罗，但皮尔洛的外线远射技术还是不错的，此外，他的任意球也是球队打不开局面时的制胜利器，意大利媒体圈称，皮尔洛的传球可以他可以在30米外准确击中人的肩膀，作为一名组织型中场，传球、分配和控制进攻线是他最大的强项，有时他还拥有极具穿透力的长距离直传。22岁之前的皮尔罗是一位盘带突破高手，由于位置的变化，现在已经很少看到他盘带突破了，不过他的原地控球还是很有特点的，相比技术，速度这是皮尔洛的弱点，这也导致了他在防守时缺乏反击能力。 我们在比赛中很少看到皮尔洛冲向球门。 由于身高限制，他在争顶方面也稍显逊色。 不管皮尔洛的技术如何，他的俱乐部和国家队队友加图索这样说道：“当我看到皮尔洛用脚做的拿球动作时，我不得不问自己，我配得上成为一名球员吗？？”与皮尔洛一起效力AC米兰的意甲神射手也感慨：“我在俱乐部有皮尔洛帮助我发起进攻，但在国家队，却缺少皮尔洛这样的球员，让我感到孤独无助。” ”巴西主教练彭丽娜曾说过：“如果皮尔洛是巴西人，我肯定会关注他，但他不是。”里皮：“不可否认意大利足球明星皮耶罗，皮尔洛具备成为最好足球运动员的素质。”